Гарри О’Коннор начал свою карьеру в шотландском «Хайберниане», где играл с 2000 по 2006 год, пока не получил предложение перейти в московский «Локомотив». Задержаться в России Гарри смог чуть больше чем на год, но этот год стал одним из самых ярких в его карьере. Правда, играл он не так много – всего 33 матча и 7 голов. Результатом того, что шотландец получал в «Локо» мало игрового времени, стал переход в «Бирмингем». За следующие пять лет Гарри сменил четыре команды и завязал с футболом.
После отъезда из России О’Коннор в интервью английской прессе выдал первую часть своих откровений. Так, все узнали, что главным фактором переезда в Москву были деньги. Здесь как раз ничего удивительного. Особенно когда узнаешь, что его зарплата поднялась с 2 000 фунтов в неделю в «Хайберниане» до 16 000 фунтов в неделю в «Локомотиве» (если хотите узнать, сколько это в рублях – умножайте приблизительно на 50 – 800 000 рублей в НЕДЕЛЮ). При этом данную сумму в составе железнодорожников Гарри получал «чистыми», без налогов.
По словам Гарри, премиальные были большими до неприличия. За победу в дерби, даже если соперник занимал 14-е место, можно было получить 100 000 фунтов, а за кубковую победу — четверть миллиона. Первым делом шотландец купил себе большую машину — «Хаммер». И маленькую, но симпатичную, жене.
За 16 месяцев в России О’Коннор так и не выучил русский язык и пользовался услугами переводчика. При этом в интервью «Гардиан» он признался, что с сотрудниками ГИБДД нужно было договариваться за деньги. «Я платил гигантские деньги полицейским на дороге», — откровенничал футболист.
Однажды Гарри не пил целых пять месяцев. Об этом он тоже не упустил возможности рассказать. Что было до этого периода и что после — история умалчивает, известно лишь, что игрок с большим уважением относится к шотландскому виски.
У Гарри была мечта — «Феррари». Мечта, понятное дело, учитывая заработки в России, исполнилась. В апреле 2011 года футболист попал в аварию на своем спорткаре, попытался обмануть страховую компанию, попал под обвинение в мошенничестве, но впоследствии был оправдан. Есть ли «Феррари» у Гарри сейчас — неизвестно.
Второе пришествие Гарри в Россию состоялось как раз после истории с «Феррари»: О’Коннор приехал в статусе свободного агента в «Томь». Роман был не слишком долгим — 6 матчей, 1 гол, и домой. Гарри жаловался на тренировки, погоду (Сибирь же!) и сам город. Для всего он использовал одно прилагательное — «ужасный». Путешествие в Томск футболист иначе как кошмаром не называет.
В июне 2013 года Гарри оказался на скамье подсудимых по делу о хранении наркотиков, когда у него нашли запасы кокаина стоимостью порядка 450 фунтов. Его обвиняли также в попытке оказать влияние на следствие. Шотландец был признан виновным. Сначала залог, затем 200 часов неоплачиваемых общественных работ. Причем эта история стала уже второй — в 2009 году у Гарри была «секретная» дисквалификация на два месяца, когда он играл в «Бирмингеме». Причина — употребление кокаина.
Помимо проблем с наркотиками к Гарри вернулись и проблемы с алкоголем. Полиция в Шотландии задержала футболиста за вождение в нетрезвом виде, и по этому делу он предстанет перед судом ближайшей весной. Отделается ли Гарри на этот раз общественными работами — неизвестно.
После полутора лет вне футбола Гарри возвращается на поле. Спасительную руку помощи 30-летнему футболисту протянул клуб второго шотландского дивизиона «Гринок Мортон». «Мне все равно, что говорят обо мне, мне больно лишь от того, что я сделал самому себе и близким. Эти ошибки совершал я — и никто другой. И это мне нужно все доказывать по новой, а о том, что было, я, безусловно, сожалею. Последний раз я выходил на поле в декабре 2012 года, в России. Это было убийственно. Я был полным ****** тогда, но я изменился. Я больше не хочу совершать глупостей, я хочу использовать этот шанс, здесь, в «Мортоне», сейчас», — говорит сам О’Коннор. Welcome home, Garry!